FORMULA FUNCIONAL OH
ALCOHOLES Los alcoholes son compuestos orgánicos formados a partir de los hidrocarburos mediante la sustitución de uno o más grupos hidroxilo por un número igual de átomos de hidrógeno. El término se hace también extensivo a diversos productos sustituidos que tienen carácter neutro y que contienen uno o más grupos alcoholes.
Usos Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y disolventes en las industrias de textiles, colorantes, productos químicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos, pinturas y barnices. Algunos compuestos se utilizan también en la desnaturalización del alcohol, en productos de limpieza, aceites y tintas de secado rápido, anticongelantes, agentes espumígenos y en la flotación de minerales.
El n-propanol es un disolvente utilizado en lacas, cosméticos, lociones dentales, tintas de impresión, lentes de contacto y líquidos de frenos. También sirve como antiséptico, aromatizante sintético de bebidas no alcohólicas y alimentos, producto químico intermedio y desinfectante
alcoholes
Metanol
Entre los muchos procesos de síntesis que existen para la producción de alcohol metílico se encuentra la reacción de FischerTropsch entre el monóxido de carbono y el hidrógeno, de la que se obtiene metanol como subproducto. También se produce mediante la oxidación directa de hidrocarburos o mediante un proceso de hidrogenación en dos etapas en el que se hidrogena el monóxido de carbono para dar formiato de metilo, que a su vez se hidrogena para obtener alcohol metílico. Sin embargo, la síntesis más importante es la realizada mediante hidrogenación catalítica a presión del monóxido de carbono o del dióxido de carbono, a presiones de 100-600 kgf/cm2 y temperaturas de 250-400 ºC
n-Propanol
No se han notificado casos de intoxicación relacionados con el uso industrial de n-propanol. Para los animales de experimentación es moderadamente tóxico cuando se administra por vías respiratoria, oral o percutánea. Irrita las mucosas y deprime el sistema nervioso central. Cuando se inhala, produce una leve irritación del aparato respiratorio y ataxia. Es algo más tóxico que el alcohol isopropílico, pero aparentemente provoca los mismos efectos biológicos. Se conoce un caso de fallecimiento por ingestión de 400 ml de n-propanol. Los cambios morfopatológicos observados fueron principalmente edema cerebral y pulmonar, también presentes con frecuencia en la intoxicación etílica. El n-propanol es inflamable y representa un riesgo moderado de incendio
Etanol
Un riesgo industrial frecuente es la exposición a vapores en la proximidad de un proceso en el que se utiliza alcohol etílico. La exposición prolongada a concentraciones superiores a 5.000 ppm causa irritación de los ojos y la nariz, cefalea, sopor, fatiga y narcosis. El alcohol etílico se oxida muy rápidamente en el organismo a dióxido de carbono y agua. El alcohol no oxidado se excreta en la orina y en el aire espirado, de manera que apenas se producen efectos acumulativos. Su efecto en la piel es similar al de todos los disolventes de grasas y, de no tomarse las debidas precauciones, puede producirse una dermatitis de contacto.
Alcoholes
amílicos Los alcoholes pentílicos se presentan en varias formas isoméricas, y de las ocho estructuras isoméricas posibles, tres de ellas tienen también formas ópticamente activas. De las formas estructurales, cuatro de ellas son alcoholes primarios— 1-pentanol (alcohol amílico), 2-metil-1-butanol, alcohol isopentílico (3-metil-1-butanol, alcohol isoamílico) y alcohol neopentílico (2,2-dimetil-1- propanol); tres son alcoholes secundarios— 2-pentanol, 3-pentanol y 3-metil-2-butanol; y el último es un alcohol terciario—el alcohol terc-pentílico (2-metil-2-butanol). El alcohol pentílico irrita las mucosas de los ojos, la nariz y la garganta cuando alcanza concentraciones de 100 ppm. Si bien se absorbe por vía digestiva, respiratoria y cutánea, la incidencia de enfermedades profesionales es muy baja.
Isopropanol (2-propanol).
Es un líquido de Tb = 82,5 ºC, Tf = -85,5 ºC, d = 0,785 y soluble en agua en todas proporciones.La producción mundial de isopropanol es de 2,1x106 Tm, de las cuales 0,65; 0,76 y 0,18x106 Tm por año estuvieron localizadas en USA, Europa Occidental y Japón, respectivamente.
Los procesos industriales de fabricación son análogos a los del etanol por hidratación indirecta de propeno (por reacción con ácido sulfúrico del 94% en fase líquida; Shell) o hidratación directa del mismo. El primero es muy contaminante y se usa muy poco. En cuanto a la hidratación directa, actualmente hay dos procesos operativos:
Hidratación en fase líquida.
La Deutsche Texaco en 1986 desarrolló un nuevo procedimiento que consiste en la introducción de agua líquida y propeno gas en un reactor que contiene una resina de intercambio iónico. Se opera a ( 150 (C y 100 atm. Se consiguen conversiones del 75% y una selectividad en torno al 94%.
Una resina de intercambio iónico es un polímero sólido que tiene unidos por enlace covalente grupos ácidos o básicos. Por ejemplo un polímero de estireno y divinilbenceno. Estas resinas tienen un grado de polimerización adecuado para que sus granos se hinchen con agua y sus grupos ácidos o básicos se ionicen formando una matriz cargada con iones susceptibles de intercambiarse.
Alcoholes superiores.
Los alcoholes superiores de 6 a 18 átomos de carbono, tanto primarios como secundarios, lineales y ramificados tienen una gran importancia industrial. A los alcoholes C6-C11 (o hasta C13) se les denomina alcoholes plastificantes y, generalmente se usan esterificados con ácidos carboxílicos. Los alcoholes de C12-C18 se llaman alcoholes detergentes por sus aplicaciones como tensoactivos en forma de sulfatos o sulfonatos. Los procesos industriales más importantes para obtener estos alcoholes son:
Alcoholes detergentes.
La producción mundial de alcoholes detergentes es de unas 3x106 Tm/año de las cuales el 53% son de origen sintético (a partir de los productos petroquímicos) y un 43% se obtienen de productos naturales (grasa y aceites).
EJERCICIOS DE LA PAGINA 90
FORMULA NOMECLATURA UIQPA NOMENCLATURA
H3----CH2----CH2---CH2----OH BUTANOL DICHOL BUTILICO
H3C----CH2------CH----OH---CH3 2 BUTANO ALCOHOL BUTILICO
CH3---H2C----CH----HO---CH==CH2 1 PENTA 3 ALCOHOL PENTILICO
H3C-CH-HO-CH2-HO-CH-CH2-CH-CH3-CH3 2 METIL 3 DI HEXODIOL ALCOHOL EXILICO
H3C--CH2--C---H3C--CH3--OB DIMETIL PROPANO ALCOHOL PROPILICO
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